Acido Shikimic Tamiflu - avasfavorites.com

Nell'industria farmaceutica, l'acido shikimico ottenuto dall'anice stellato cinese viene utilizzato per la produzione dell'antivirale Tamiflu oseltamivir. Sebbene l'acido shikimico sia presente in molti organismi autotrofi, rappresenta pur sempre un intermedio biosintetico e generalmente viene riscontrato in concentrazioni molto basse. L. L'acido shikimico, difatti, è un composto complesso che non può essere sintetizzato artificialmente ad un costo ragionevole, motivo per cui deve essere estratto da piante che lo producono naturalmente, in particolare l'anice stellato. Questi vegetali tuttavia hanno una resa produttiva bassa 3-7%. 22/03/2010 · L'acido di Shikimic prodotto con fermentazione è prodotto il più con successo dagli sforzi razionale progettati di Escherichia coli bloccando la via aromatica dell'amminoacido dopo la produzione di acido shikimic. Un modo alterno, è di preparare l'acido shikimic come conseguenza della defosforilazione di shikimate-3-phosphate. Shikimic acid can also be extracted from the seeds of the sweetgum Liquidambar styraciflua fruit, which is abundant in North America, in yields of around 1.5%. For example, 4 kg of sweetgum seeds is needed for fourteen packages of Tamiflu. By comparison, star anise has been reported to yield 3% to 7% shikimic.

Shikimic acid isn’t only an important ingredient feeding into the biological factories inside cells; it’s also used as a starting material by pharmaceutical factories making an anti-viral drug called oseltamivir – more commonly known by the brand name Tamiflu. Tamiflu that has tremendous importance in the treatment of flu. Plant and microbial sources are the only sources of shikimic acid. We report, suspension cultures of Indian Sandalwood tree Santalum album L. grown in air-lift bioreactor and shake-flask cultures as alternative and renewable resource of shikimic.

23/02/2006 · The manufacture of Tamiflu involves a complex, 10-step process that takes approximately 6-8 months to complete. First, a Roche supplier extracts shikimic acid from the pods the part that wraps around the seeds of the star anise. The remaining steps involve a series of complex chemical reactions. Due sintesi del Tamiflu che sono state tentate partono da prodotti naturali: l’acido Chimico e l’acido Shikimico. HO HO OH COOH OH Quinic acid C 7 H 12 O 6 HO HO OH COOH Shikimic acid C 7 H 10 O 5 L’ acido Shikimico ha il vantaggio di possedere già il doppio legame nella giusta posizione ma lo acido Chinico ha il vantaggio di essere più. Shikimic acid is a key intermediate for the synthesis of the antiviral drug oseltamivir Tamiflu®. Shikimic acid can be produced via chemical synthesis, microbial fermentation and extraction from certain plants. An alternative production route is via biotransformation of the more readily available quinic acid. Oseltamivir total synthesis concerns the total synthesis of the antiinfluenza drug oseltamivir marketed by Hoffmann-La Roche under the trade name Tamiflu. Its commercial production starts from the biomolecule shikimic acid harvested from Chinese star anise with a limited worldwide supply.

15/05/2009 · Oseltamivir phosphate 1 was synthesized from −-shikimic acid through a short and practical synthetic route via eight steps in 47% overall yield. In addition, the highly regioselective and stereoselective nucleophilic replacement of OMs by the N3 group in the third and seventh steps has been studied in detail, and the reaction.

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